曹操，东汉末年的政治家、军事家，他的儿子众多，其中较为著名的有五位，他们按照出生时间排序如下：

曹昂：

曹操的长子，原本被当作接班人培养，但在公元197年战死。

曹丕：

曹操的次子，后继承曹操的王位，成为魏朝的开国皇帝，即魏文帝。

曹彰：

曹操的三子，有勇有谋，擅长军事，被称为“猛兽”。

曹植：

曹操的四子，文学才华横溢，是著名的文学家，被誉为“建安七子”之一。

曹冲：

曹操的幼子，聪明过人，以称象的故事闻名，可惜早逝，仅13岁。

曹操的其他儿子还包括曹休、曹真等，他们在历史上也有一定的地位，但相较上述五位，他们的知名度和影响力较小。

综上所述，曹操五个最出色的儿子按照出生时间排序为：曹昂、曹丕、曹彰、曹植、曹冲。