“卷土重来”在《题乌江亭》中的含义可以从以下两方面理解：

字面与引申义

“卷土”原指扬起尘土，常用于形容人马奔腾的雄浑气势。在成语中引申为失败后重新集结力量、东山再起的意思，如“卷土重来未可知”即表达这种假设性可能。

诗中具体指代

该句是杜牧对项羽的假设性评价。诗中乌江亭长建议项羽重返江东重整旗鼓，杜牧用“卷土重来”形容若项羽接受建议、重振旗鼓，胜负仍存悬念。这一评价既包含对项羽负气自刎的惋惜，更暗含对其缺乏战略眼光和用人能力的批评。

补充背景

杜牧此诗通过假设性推想，强调胜败乃兵家常事，但真正的英雄应能忍受失败、接纳谏言。这一观点与王安石的“江东子弟皆亡国奴”形成鲜明对比，成为文学史上关于战略与气节的经典讨论。